Data Weekend 是一個實驗性的計畫，初期目的有幾個：
- 分散成本，規劃快速輕鬆的活動型態，找出領域專家
- 提供孤立的領域專家一個交流的機會
- 以「資料」為主軸，但幾乎與技術無關
最早是在看 Strata Conference 2011 時想到可以很快的多多舉辦這種帶狀的活動，但在2011年當時，台北沒有類似的活動。專注於 Hadoop 和 OpenStack 的技術交流活動比較興盛，但設計給領域專家、機構管理者和愛好者等的聚會，似乎仍在少數。不過 O’Reilly 本來就是辦會議的高手，在會議的前中後都有豐富的資料能參考。
印象一直到2012年終，想說擇期不如撞期，帶著之前做消費性運動電子產品的經驗，以 Quantumfied Self 的角度，先辦一場看看。沒想到反應比想像中好，而且還意外請到了台積電的前研發長許夫傑。場地也在王柏偉的協助之下，選擇了在台北芝山岩不為人知的台北市數位藝術中心。氣氛很好，而且交流更是熱絡。這場週末聚會的經驗，更確定了接下來一連舉辦10場 dataweekend 的節奏。本來想說要拿 Strata 各演講集錦購買而來的片庫（每次都有一兩百支）來辦些讀書會，但後來根本就不用這樣做。
第二場是 OKFN Taiwan 的介紹，選在 TEDxTaipei 的場地。接下來幾乎每一場都在不同的地點舉辦。有人問說是不是愛找麻煩所以每次都換地方，不過這並非主要原因，而是既然本來的目的就是要找出各種領域的專家，選擇適合的場地當然是個應該多考量的點。例如 Tim Hong 在談城市和程式的那一場，選在台北市社區營造中心，反應好到爆滿。也讓當時由台北市都更處委託的經營單位，對由數據角度切入社造，重新看待這個時代的社區，至少已經採取開放的態度。
其他另外沒有舉出來的八場，幾乎每一場都是經典。大概除了海洋資料沒有講者，從衛星（福衛二號）到身體數據都談過一輪。雖然 Data Weekend 已經退下舞台，但整個模式很適合更為積極，想踏實切入資料領域的各界參考。
另外就是看如何從活動滾出在規模和議題力道上更大，更為有價值的小品牌，例如 Open Data Day 2013 和後來與 DSP 結合的 Data Fiesta 等，都是在這個脈絡之下的衍生活動。但這活動能和交叉火力掩護到什麼程度，在那時是不清楚的。最好的結果當成就是 Strata 等級以企業發展為導向的會議，但將公共事務創新夾帶進來，以民間的方式，讓政府機構有個在採購限制之下也能合作的出口。
這活動更有價值的地方在於：SOP 的建立。
- 輕量，不是一剛開始就蓋下來的死板板 SOP
- 任何人都可以發起議題，提起建議，而且會被完整執行
- 任何人都可以是整套 SOP 的執行者，只要你會用電腦和網路
- 提供企業或機構有長期的冠名權機會
- SOP 跑出來的結果就是即使是免費活動，每次報到率幾乎都逼近九成（可預期），人數只會超過預期，沒有少過
- 整套可以複製到很多地方，包含週末活動氛圍沒有那麼熱絡的地方
- 一直換地點的壞處和好處就是每次都會算成本，這對要正規化的人來說，有價值
T.H. Schee 